Massimiliano Gennari inizia a giocare a calcio all’età di 5 anni nella società Olimpia Calcio ricoprendo il ruolo di punta centrale, ruolo che gli calza alla perfezione e che non cambierà mai nel corso degli anni. A dieci anni andrà a giocare alla S.S. Lazio dove resterà per quattro stagioni. Accumula molta esperienza, sia per merito dei tornei internazionali che disputa, sia per merito della guida di mister Tommaso Rocchi.

Nel 2018 Massimiliano Gennari passa all’Urbetevere ed è proprio questo l’anno che lo vedrà protagonista della vittoria – nella fase nazionale – dello scudetto under 15 dilettanti 2018/2019 mettendosi in luce anche per merito delle sue 27 reti stagionali. Dal 2020 gioca alla US Viterbese nella squadra under 17 di Mister Conticchio. Dopo un breve periodo con le giovanili U17, si è allenato e ha giocato stabilmente con la squadra Primavera (U19) prima di andare in prestito all’Ascoli. Il suo idolo è Icardi ma nelle movenze e nello stile di gioco ricorda molto Filippo Inzaghi, paragone azzardato ma coerente con le sue qualità e il suo talento.