Massimo Silvestri, classe 2002, entra a far parte del settore giovanile della Roma in giovanissima età. Risulta essere una pedina importante per tutte le giovanili giallorosse. Nel 2017 passa alla Fiorentina. Con la società gigliata il talento sboccia definitivamente e, con l’Under 17, realizza 11 gol e 10 assist.
Dopo l’esperienza con i viola nella squadra Primavera e qualche allenamento con la prima squadra, si trasferisce all’Ascoli. Dalle Marche, poi, passa in Veneto alla Virtus Verona. Con i rossoblu fa il suo debutto in Serie C nel settembre 2021.
Massimo Silvestri è un giocatore molto duttile che può fare il trequartista e può ricoprire benissimo il ruolo di mezzala grazie alle sue straordinarie doti tecniche abbinate ad un ottimo tiro sia in movimento che da calcio piazzato. Dotato di grande estro e fantasia è un giocatore che può essere identificato come un classico numero 10.